Speelronde 1
Toeschouwers: 6.000.
Scheidsrechter: Harlem Villar (Aruba).
Scoreverloop:
1-0 Stern John 20.
2-0 Arnold Dwarika 40.
3-0 Stern John 50.
4-0 Reynold Carrington 75.
5-0 Brent Rahim 79.
Barbados: John Parris (30)
League: Caribbean Cup
Barbados13-06-1999 Jamaica vs Haïti
Toeschouwers:
Scheidsrechter:
Scoreverloop:
Niet gespeeld vanwege de slechte gesteldheid van het veld.
Haïti13-06-1999 Trinidad en Tobago vs Cuba
11-06-1999 Trinidad en Tobago vs Haïti
Toeschouwers:
Scheidsrechter:
Scoreverloop:
10-06-1999 Cuba vs Jamaica
Toeschouwers:
Scheidsrechter:
Scoreverloop:
08-06-1999 Haïti vs Brazilië U20
Speelronde 3
Toeschouwers:
Scheidsrechter:
Scoreverloop:
08-06-1999 Cuba vs Saint Kitts en Nevis
Speelronde 3
Toeschouwers:
Scheidsrechter:
Scoreverloop:
Saint Kitts en Nevis07-06-1999 Jamaica vs Grenada
Speelronde 3
Toeschouwers:
Scheidsrechter:
Scoreverloop:
Grenada07-06-1999 Trinidad en Tobago vs Guadeloupe
Speelronde 3
Toeschouwers:
Scheidsrechter:
Scoreverloop:
Guadeloupe06-06-1999 Cuba vs Brazilië U20
Speelronde 2
Toeschouwers:
Scheidsrechter:
Scoreverloop:
Cuba 
vs 
Brazilië U20
vs Brazilië U20